Después de que Frank, Sayid, y Desmond llegaran al Carguero, Keamy preguntó a Frank por qué los había llevado allí. Cuando Desmond empezó a tener una actuitud errática, él y Omar escoltaron a Desmond hacia la enfermería, y le dejaron allí a la espera del médico, junto con Minkowski, que presentaba unos síntomas similares a los de Desmond. Keamy y Omar rregresaron a la enfermería cuando el médico dio la señal de alarma. los dos subieron y se encontraron con Lapidus, Sayid, y Desmond, y arrebató a Desmond el Teléfono satélite. Keamy encerró a Sayid y Desmond en la enfermería llevando a Frank a presencia del capitán. ("The Constant")
Cuando Keamy salía del interior del carguero, se encontró con Frank, que llevaba comida a los retenidos Desmond y Sayid. Le recordó a Frank que no tardara. ("Ji Yeon")
Keamy y los demás mercenarios fueron los responsables de disparar a Karl y Danielle. ("Meet Kevin Johnson") Luego llevó a Alex como cebo para Ben, para así lograr sacarlo de su casa. No obstante, Ben permaneció impasible, negando falsamente sus sentimientos por su hija. Keamy no creyó el farol y disparó a Alex, matándola. Esto llevó a un conmocionado Ben a desatar al Monstruo, que atacó a los mercenarios del carguero. Se pudo oír a Keamy gritar repetidamente a su escuadra que retrocediera. ("The Shape of Things to Come")
Keamy reapareció desarmado, con el resto de los mercenarios detrás suyo, buscando a supervivientes del ataque. Se encontró a Frank, que les insistió en regresar al helicóptero antes del anochecer. Keamy accedió a regañadientes, aunque estuvo a punto de descubrir a Miles, Sawyer, y Claire ocultos en los arbustos cuando oyó un gemido de Aaron. ("Something Nice Back Home")
Frank llevó a Keamy y al resto de los mercenarios de vuelta al Kahana en el helicóptero. Una vez allí, Keamy amenazó al Capitán Gault con una pistola, acusándole de contarle todo su historial a Benjamin Linus; Gault replicó diciendo que era Michael el que le había vendido a Ben. Keamy fue a por Michael y trató de matarle disparándole dos veces, ambas frustradas porque se le encasquilló el arma. Keamy dejó vivir a Michael cuando supo que era el único capaz de arreglar los motores del barco.
Unas horas después, Keamy forzó a Gault a que le diera su llave. Cuando la consiguió, la usó para abrir una caja, de la cual obtuvo un dossier que contenía, en sus propias palabars, el "protocolo secundario." Keamy afirmó que este dossier le permitiría encontrar a Ben, insinuando que Charles Widmore sabía adónde se dirigiría. Le pidió a Gault que le arreglara la pistola, y s emarchó de la habitación.
Keamy empezó a llevar a cabo los preparativos para volver a la Isla. Ordenó a Frank que repostara el helicóptero, y Omar ayudó a Keamy a ponerse un elaborado dispositivo atado a su brazo. Esa noche, Keamy y los demás mercenarios cogieron sus armas y se prepararon para abordar el helicóptero. Frank se negó a llevarles, sospechando que Keamy planeaba matar a todos los que vivían en la Isla. Keamy amenazó con matar a Frank, pero sabiendo que era el único piloto que tenía, cogió al doctor Ray y le rajó la garganta. Frank siguió en sus trece, y Keamy amenazó con derramar más sangre inocente. En ese instante, el capitán --armado con la pistola arreglada de Keamy--llegó junto con dos hombres. Gault apuntó a Keamy y exigió a los mercenarios que se rindieran, pero se detuvo cuando Keamy le mostró el dispositivo que llevaba atado al brazo. Distrayendo a Gault, Keamy aprovechó la ocasión y disparó al capitán en el corazón, matándole. Frank, que ya había visto suficiente violencia, acordó en llevar a Keamy y su equipo a la Isla. ("Cabin Fever")
Cuando llegaron a su destino en la Isla, Keamy y los mercenarios esposaron a Frank a un asiento del helicóptero para asegurarse de que no escapaba dejándolos atrás. Luego siguieron hasta llegar a La Orquídea. Una vez allí, se asentaron y esperaron en silencio hasta que Ben llegara. Al poco rato Ben se presentó en el lugar en actitud de rendición. Keamy le apuntó en la cabeza con su pistola, pero en lugar de disparar le golpeó brutalmente con la culata. ("There's No Place Like Home - Part 1")
Keamy y sus esbirros regresaron al helicóptero una vez que habían conseguido capturar a Ben. Cuando llegaron vieron a Lapidus intentando romper las esposas que le ataban al helicóptero y éste intentó explicarse, pero justo entonces apareció Kate huyendo de alguien. Keamy le preguntó de quién huía y ella dijo "De su gente" señalando a Ben. Keamy dejó a Kate junto a Ben y él y sus hombres se prepararon para hacer frente a los que supuestamente perseguían a Kate. Enseguida, Los Otros fueron derribando a los mercenarios liderados por Keamy uno por uno, y en medio del tiroteo Kate y Ben echaron a correr. Keamy, el único de los militares que quedaba en pie, salió detrás de ellos pero mientras corría Sayid le interceptó el paso haciéndole un placaje y los dos cayeron colina abajo. Se enzarzaron en una brutal pelea a muerte, Keamy disparó dos veces a Sayid pero éste hizo que la pistola cayese al suelo. Luego cogió un machete que Keamy llevaba en el costado y se lo clavó en la espalda. La pelea terminó con Keamy victorioso, encima de Sayid, apunto de estrangularlo con un palo... pero Richard apareció detrás de Keamy y le disparó, quedando éste aparentemente muerto. ("There's No Place Like Home - Part 2")
Ben fue hasta La Orquídea y junto a John Locke comenzaron su maniobra para "mover la isla". Cuando estaban en plena faena, el ascensor que bajaba hasta ellos se puso en marcha; alguien venía a hacerles una visita. Ben se ocultó en un armario mientras Keamy salía del ascensor, sacando un cuchillo y explicando que tenía una chaqueta que absorbía la fuerza de las balas. Entonces se la quitó mostrando el dispositivo que llevaba en el brazo, y explicó que si él moría, ese aparato (al que el llama "El gatillo del hombre muerto") detonaría el C4 del carguero. ("There's No Place Like Home - Part 3")
Con el fin de que Ben saliese de su escondite, Keamy comenzó a recordarle que él mató a su hija. Entonces apareció Locke intentando detenerle civilizadamente, diciendo que no tenía nada en su contra y que podían hablar. Ben salió de la taquilla donde se escondía y golpeó repetidas veces a Keamy con su porra extensible; después le quitó el cuchillo y con él le apuñaló dos veces la yugular. ("There's No Place Like Home - Part 3")
Locke intentó mantener con vida a Keamy para salvar a la gente del carguero. Justo antes de morir, el mercenario le dijo a Ben: "Vayas donde vayas, Widmore te encontrará". Su muerte activó entonces el detonador que hizo estallar el Kahana, acabando con las vidas de los que estaban a bordo. ("There's No Place Like Home - Part 3")
